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Nell'anno 2030 Ted Mosby, un affermato architetto, fa sedere i suoi due figli adolescenti sul divano di casa, e inizia a raccontare loro gli eventi che, venticinque anni prima, lo hanno portato a conoscere quella che sarebbe diventata la sua futura moglie e loro madre.

Ted inizia così a ricordare di quando, nel 2005, era soltanto un giovane ragazzo a New York, single e ancora all'inizio della sua carriera, ma quasi ossessionato dal matrimonio e dalla ricerca della ragazza da sposare. Ted viveva assieme ai suoi storici amici Marshall Eriksen e Lily Aldrin, una giovane coppia di innamorati, fidanzati dai tempi del college. La loro combriccola era completata da Barney Stinson, un ricco e impenitente donnaiolo conosciuto per caso, dalla battuta pronta e sempre a caccia del divertimento più assoluto. Ted inizia a raccontare la storia a partire dal giorno in cui ha conosciuto Robin Scherbatsky, una ragazza canadese appena arrivata in città, reporter in una piccola emittente televisiva locale, che presto si unisce al gruppo d'amici e con la quale il giovane instaura un complicato rapporto di amicizia/amore. Usando come pretesto il ricordo del primo incontro con la loro madre, Ted racconta ai figli la sua vita e quella dei suoi amici all'inizio del nuovo millennio, e tutte le difficoltà sentimentali che ha dovuto affrontare prima di incontrare la donna dei suoi sogn